Studium reakcí 3-halogenchinolin-2,4(1H,3H)-dionů s vybranými reaktanty

Abstract

Byly připraveny 3-ethyl-3-halogenchinolin-2,4(1H,3H)-diony 2, 3 a 4a-e reakcemi odpovídajících 3-substituovaných 4-hydroxychinolin-2(1H)-onů 1a-e s halogenačními či-nidly. Sloučeniny 4a-e připravené reakcí substrátů s Lugolovým roztokem v zásaditém prostředí jsou prvními reprezentanty 3-jodchinolin-2,4(1H,3H)-dionů. 3-Fenyl-4-hydroxy-6-methoxychinolin-2(1H)-on s Lugolovým roztokem za podmínek, při kterých byly při-praveny jodderiváty 4a-e, nereaguje. Byly provedeny pokusy pro porovnání reaktivity tří 3-ethyl-3-halogenchinolin-2,4(1H,3H)-dionů (2, 3, a 4a) lišících se atomem halogenu s azidem sodným v dimethylformamidu, které potvrdily očekávání, že jejich reaktivita se zvyšuje v uvedeném pořadí. Reakcí sloučeniny 4a s naftalen-2-aminem vznikl 3-ethyl-3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dion (6) vedle neidentifikovaného produktu. Chlorderivát 2 se reakcí se semikarbazidem v benzenu při pokojové teplotě během 78 hodin jen zčásti přeměnil na hydroxychinolon 1a, zatímco přeměna jodderivátu 4a na sloučeninu 1a pro-běhla úplně během 20 minut v ledové lázni za jinak stejných podmínek; při žádném z obou pokusů nebyl indikován vznik produktu substituce atomu halogenu dusíkatou skupinou.