Studium reakce adamantan-1-karbonylchloridu s benzylmagnesiumchloridem

Abstract

Mezi deriváty isochromanonu patří celá řada přírodních i syntetických látek s významnými biologickými účinky, avšak je popsáno pouze malé množství obecných re-akcí přípravy těchto derivátů. Jednou z reakcí kde isochroman-1-on vzniká je titulní reakce adamantan-1-karbonylchloridu s příslušnými benzylmagnesium halogenidy. V návaznosti na předchozí výzkumné aktivity spojené s bakalářskou prácí, byl zjišťován vliv reakčních podmínek ? počáteční koncentrace výchozích látek, délka reakční doby a přítomnost dal-ších látek v reakční směsi ? na průběh reakce adamantan-1-karbonylchloridu s 3-methylbenzylmagnesiumchloridem. Všechny zmiňované podmínky ovlivňují ať už pozi-tivně nebo negativně, průběh této reakce, ale jednoznačný důkaz o mechanismu vzniku isochromanonových derivátů se nepodařilo získat. Proto byla provedena izotopová analýza pomocí značeného [18O]adamantan-1-karbonylchloridu s vyhodnocením distribuce značení v produktech reakce. Pomocí ESI-MS analýzy byla navržena fragmentace značeného 3-(1-adamantyl)-6-methyl-3-(3methylbenzyl)[18O]isochroman-1-onu a po provedení mode-lových reakcí byl následně navrženo několik alternativ mechanismu vzniku isochromano-nových derivátů. Mimo isochromanonových derivátů byla studována struktura dalších pro-duktů reakce 1,3-dionů, pomocí instrumentálních metod (RTG, IR, NMR a Ramanovy spektroskopie).