| dc.contributor.advisor |
Vícha, Robert
|
|
| dc.contributor.author |
Babjaková, Eva
|
|
| dc.date.accessioned |
2012-03-11T12:00:41Z |
|
| dc.date.available |
2012-03-11T12:00:41Z |
|
| dc.date.issued |
2011-05-09 |
|
| dc.identifier |
Elektronický archiv Knihovny UTB |
cs |
| dc.identifier.uri |
http://hdl.handle.net/10563/18155
|
|
| dc.description.abstract |
Mezi deriváty isochromanonu patří celá řada přírodních i syntetických látek s významnými biologickými účinky, avšak je popsáno pouze malé množství obecných re-akcí přípravy těchto derivátů. Jednou z reakcí kde isochroman-1-on vzniká je titulní reakce adamantan-1-karbonylchloridu s příslušnými benzylmagnesium halogenidy. V návaznosti na předchozí výzkumné aktivity spojené s bakalářskou prácí, byl zjišťován vliv reakčních podmínek ? počáteční koncentrace výchozích látek, délka reakční doby a přítomnost dal-ších látek v reakční směsi ? na průběh reakce adamantan-1-karbonylchloridu s 3-methylbenzylmagnesiumchloridem. Všechny zmiňované podmínky ovlivňují ať už pozi-tivně nebo negativně, průběh této reakce, ale jednoznačný důkaz o mechanismu vzniku isochromanonových derivátů se nepodařilo získat. Proto byla provedena izotopová analýza pomocí značeného [18O]adamantan-1-karbonylchloridu s vyhodnocením distribuce značení v produktech reakce. Pomocí ESI-MS analýzy byla navržena fragmentace značeného 3-(1-adamantyl)-6-methyl-3-(3methylbenzyl)[18O]isochroman-1-onu a po provedení mode-lových reakcí byl následně navrženo několik alternativ mechanismu vzniku isochromano-nových derivátů. Mimo isochromanonových derivátů byla studována struktura dalších pro-duktů reakce 1,3-dionů, pomocí instrumentálních metod (RTG, IR, NMR a Ramanovy spektroskopie). |
cs |
| dc.format |
89s. (83 512 znaků) |
cs |
| dc.format.extent |
2441981 bytes |
cs |
| dc.format.mimetype |
application/pdf |
cs |
| dc.language.iso |
cs |
|
| dc.publisher |
Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně |
|
| dc.rights |
Bez omezení |
|
| dc.subject |
adamantan
|
cs |
| dc.subject |
isochromanonové deriváty
|
cs |
| dc.subject |
izotopová analýza
|
cs |
| dc.subject |
strukturní analýza
|
cs |
| dc.subject |
Adamantane
|
en |
| dc.subject |
isochromanone derivates
|
en |
| dc.subject |
isotopic analysis
|
en |
| dc.subject |
structural analysis
|
en |
| dc.title |
Studium reakce adamantan-1-karbonylchloridu s benzylmagnesiumchloridem |
cs |
| dc.title.alternative |
Study of Reaction of Adamantane-1-carbonyl Chloride with Benzylmagnesium Chloride |
en |
| dc.type |
diplomová práce |
cs |
| dc.contributor.referee |
Čmelík, Richard |
|
| dc.date.accepted |
2011-06-09 |
|
| dc.description.abstract-translated |
Many natural and synthetic substances with significant biological effects belong to the family of the isochromanone derivatives. Nevertheless, a small number of general reac-tions leading to these substances is described. As a continuation of previous work, the in-fluence of reaction conditions ? initial concentrations of starting compounds, reaction times and some additional components in reaction mixture ? upon the composition of crude products of the reaction of 1-adamantane carbonyl chloride with 3-methylbenzylmagnesium chloride were studied. All these conditions affect either positively or negatively the course of examined reaction, but definite evidence of the mechanism of isochroman-1-derivatives was not received. Therefore an isotope analysis was carried out by using [18O]adamantane-1-carbonyl chloride with the monitoring of labelling distribution in reaction products. Incorporation of one oxygen from starting [18O]adamantane-1-carbonyl chloride was observed and the position of labelled oxygen was investigated using ESI-MS tandem mass spectra analysis. Having carried out model reactions, several possi-ble mechanistic pathways leading to the isochromanone were suggested. Using the instru-mental methods (NMR, IR, MS, X-ray), the structure of 1,2,3-trisubstituted-1,3-diones ? other interesting molecules arising in the studied reaction ? was investigated. |
en |
| dc.description.department |
Ústav chemie |
cs |
| dc.description.result |
obhájeno |
cs |
| dc.parent.uri |
http://hdl.handle.net/10563/199
|
cs |
| dc.parent.uri |
http://hdl.handle.net/10563/220
|
cs |
| dc.thesis.degree-discipline |
Chemie potravin a bioaktivních látek |
cs |
| dc.thesis.degree-discipline |
Food Chemistry and Chemistry of Bioactive Substances |
en |
| dc.thesis.degree-grantor |
Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně. Fakulta technologická |
cs |
| dc.thesis.degree-grantor |
Tomas Bata University in Zlín. Faculty of Technology |
en |
| dc.thesis.degree-name |
Ing. |
cs |
| dc.thesis.degree-program |
Chemie a technologie potravin |
cs |
| dc.thesis.degree-program |
Chemistry and Food Technologies |
en |
| dc.identifier.stag |
22016
|
|
| dc.date.assigned |
2011-02-14 |
|
| utb.result.grade |
B |
|
