Studium rotačních bariér adamantyl-, fenyl-substituentů na chinolinovém skeletu

Abstract

Fenyl-, adamantyl-substituované chinoliny jsou látky, které pravděpodobně mají biologické účinky. V této práci byly studovány rotační bariéry adamantyl-substituovaných chinolinům, a tedy potenciální vznik atropisomerů. Cílem práce bylo zjistit, jak velký substituent ještě umožní rotaci 1-adamantylmethylu. Rotační bariéry byly počítány pomocí kvantově mechanických výpočtů metodou PM3. Výsledky výpočtů byly zpracovány do grafů a správnost metody byla ověřena nalezením shody s dostupnými experimentálními daty pro 4-(1-adamantylmethyl)-2-fenylchinolin a 9-(1-adamantylmethyl)-3,4-dihydroakridin-1(2H)-on. Dále bylo předpovězeno, že substituenty -F, -CH2CHO a C(=O)CH3 v poloze C3 4-(1-adamantylmethyl)-2-fenylchinolinu volnou rotaci 1-adamantylmethylu umožňují, zatímco -CH3 a -CHO v této poloze rotaci brání.