Příprava monosubstituovaného ligandu na bázi diamantanu

Abstract

Diamantanoidy, náležící do skupiny klecových uhlovodíků, představují atraktivní strukturní motivy pro přípravu supramolekulárních systémů typu hostitel-host. V roli hosta (ligandu) mohou vystupovat také deriváty druhého nejmenšího homologu z řady diamantanoidů, diamantanu. Rozměry tohoto klecového uhlovodíku se jeví jako takřka ideální pro tvorbu hostitel-host komplexů s některými makrocyklickými sloučeninami z rodiny cucurbit[n]urilů a cyklodextrinů. V rámci této bakalářské práce jsem se zaměřil na problematiku již dříve popsaných syntetických cest vedoucích k přípravě axiálně a ekvatoriálně monosubstituovaných derivátů na bázi diamantanu obsahujících hydroxylovou skupinu, chlor, brom nebo karboxylovou funkční skupinu. Připravené sloučeniny představují důležité intermediáty v navržené syntetické strategii, jejímž cílem je příprava ligandů obsahujících diamantanový a methylimidazoliový motiv, které jsou vzájemně spojeny methylenovou vazbou. Všechny připravené látky byly charakterizovány dostupnými spektrálními metodami, jako jsou GC-MS, 1HNMR a IR.