Ověření reakčního mechanismu vzniku derivátu isochromanonu při reakci adamantan-1-karbonylchloridu s benzylmagnesiumhalogenidy

Abstract

Mezi deriváty isochromanonu patří celá řada přírodních i syntetických látek s významnými biologickými účinky, avšak je popsáno pouze malé množství obecných reakcí přípravy těchto derivátů. Studovaná reakce představuje dosud neznámou možnost přípravy isochroman-1-onových derivátů a má tak značný praktický i teoretický význam. Cílem práce bylo zjištění mechanismu vzniku isochromanonových derivátů při reakci adamantan-1-karbonylchloridu s benzylmagnesiumhalogenidy. Na základě analýzy struktury produktů modelových reakcí adamantan-1-karbonylchloridu s různými benzylmagnesiumhalogenidy byl navržen mechanismus vzniku isochromanonových derivátů. Jednotlivé produkty byly izolovány ze složitých směsí a identifikovány pomocí instrumentálních metod (NMR, IR, MS, RTG).